导演大卫·芬奇当初挑选杰西·艾森伯格饰演《社交网络》中的男主角马克·扎克伯格时，曾说过，他并不像扎克伯格，真马克说话并没有那么快，那么特别，但这正是对于角色最完美的表现。随后杰西因为这部电影一炮而红，并且在27岁的时候与“脸叔”科林·费斯，“督爷”杰夫·布里吉斯等同台竞技，角逐小金人。
也因为这部电影，长久以来，人们认为Facebook的创始人马克·扎克伯格就是杰西所表演的那样——聪明、语速飞快、有点社交障碍，很多人对衍生出来的马克与爱德华多的“角色CP”也乐此不疲。有意思的是，在拍摄这部电影之前，杰西从来没见过真马克，后来在杰西主持的那期《周六夜现场》里，他俩才同框出现。
其实杰西也算是有近三十年表演经历的”老演员”了。7岁就参与了儿童剧的演出，13岁就登上百老汇的舞台，在《雾都孤儿》、《夏日烟云》等舞台剧中都有出演。照他自己的话来说就是，“在公众场合大哭大闹只会引来别人异样的眼光，在表演中却可以获得掌声”。
2002年，之前只能以拍广告和一些小众电视剧为生的杰西被选中出演由Dylan Kidd导演的独立电影《震撼性教育》，获得了圣地亚哥电影节最佳新人奖，这是他演员生涯的第一次转折点，为此他放弃了可以就读纽约大学的机会。随后他又主演了诺亚·鲍姆巴赫导演的电影《鱿鱼与鲸》，本片也成功让杰西获得多个电影节的新人奖提名。从此这个看上去有些神经质的犹太裔男孩被好莱坞选中了，他陆续主演了《僵尸之地》、《冒险乐园》等多部电影。
对杰西不熟悉的人可能会觉得，他的演艺生涯简直是“一帆风顺”的典型，作为演员也应该是充满活力的，毕竟发展前景看上去很不错。但事实是，杰西本人曾患有严重的焦虑症和强迫症，以及社交恐惧症。他出生于美国纽约皇后区一个典型的犹太裔家庭里，父亲从医生转变成大学教授，母亲是职业小丑。直到15岁，他一直在否认母亲的职业，可以说作为“小丑”的母亲并没有给童年的杰西带来多少欢乐。
再加上自身的性格原因，杰西的童年基本上是在被同学们取笑中度过的。他曾在脱口秀节目里说自己小时候因为分离焦虑症，会在去上学的校车上大哭，而身边的同学却在一个劲的喊“Don't cry, Jesse”。于是他在表演课上苦练语速，因为他认为将台词说得很快可以增强自信心，之后“语速快”几乎成为了贴在杰西身上的标签，被带入到了他的所有角色中去。
至于他的演员生活也并非如此顺利，他自己曾开玩笑称，2001年时他经常溜进帝王影院（Regal Cinemas）蹭免费电影（即用他的美国演员工会会员证混进去），把人家电影院看到差点破产。
所幸后来杰西遇到了《社交网络》，由“胆小鬼杰西”成为了人们嘴里津津乐道的“卷西”。从《惊天魔盗团》里自信潇洒的魔术师，《爱在罗马》里的情话男孩，《蝙蝠侠大战超人：正义黎明》中阴险狡诈的大反派，再到《双重人格》里性格截然不同的两个角色，《废柴特工》里的另类特工，《咖啡公社》里怀揣梦想的纽约青年，杰西一步一步走进了大众的视野，在自己的演员履历表里留下了很多出色的痕迹。
关于“如何评价杰西·艾森伯格的演技”这样的话题自他成名后就没有停止过，很多人认为杰西的演技已经成为了固定形式——即“机关枪式”表演。其实他也不是没有尝试用一些特别的角色突破自己，例如反派卢瑟和万人迷魔术师，不过这些突破全都与他人的评价无关，无论成功与否，这是他对自己的挑战。毕竟他从来不会看自己的电影，更不会看网上对他的评论。
记得他曾经给《纽约客》写过一篇讽刺影评人的短文，用影评人的方式回击他们。他清楚地知道，关注其他人的看法，会很难往好的方向去想，他说过：“我不介意有人不喜欢我，我也不强求大家读我的作品，或是买票看我的电影，我知道一定会有人不喜欢我，没关系。我或许也会不喜欢他们，谁知道呢！又或者是喜欢他们，不求回报的喜欢。”
作为全世界最著名的社交网站之一“脸书”创始人的扮演者，杰西本人对社交网络却颇为恐惧，据悉，他的房间中甚至没有摆放电脑和电视。
他曾经为了更好地理解“马克·扎克伯格”这个角色，试用过一段时间Facebook，结果却不那么让人理想。据他所言，他不明白Facebook是怎么把不认识的人串联到一起的，他对此很害怕。因此体验脸书的那段时间里，他唯一的好友只有饰演爱德华多的安德鲁·加菲尔德的小号。
不过与大众流行文化距离较远，也使得他对自己有着更为清醒的认知，同时对剧本的选择也颇为苛刻。用他自己的话说，就是这个角色是否能够跳出剧本真实存在，而他对每一个角色的刻画也是“倾尽全力”，“不入戏就没法演，也没法真正打动观众”。这也导致杰西是个“极低产演员”，再加上除了演员这一身份，他还身兼作家、编剧、导演、制片人等多重身份，不拍戏的日子里忙的不亦乐乎——参加书友会、交流会、参演话剧等等。不过这可能苦了杰西的粉丝们，因为能在大银幕上看到男神的机会可不多。
6月29日，杰西就以作家的身份出席其原创短篇小说集《吃鲷鱼让我打嗝》的交流会。时至今日他已出版了不少短篇小说和剧本，并且他还长期为美国文学杂志《纽约客》和《麦克斯韦尼》供稿。
作家杰西的文风与他本人的风格颇为一致，他常常会用犀利刻薄的文字将“卷式冷幽默”发挥个彻底，比如书中他分别以一个九岁小男孩、一对兄妹、一个大一新生等多人的视角，用看似漫不经心的一些故事、对话和笑话揭示惹人深思的主题。至于极其喜欢阅读的杰西何以与写作结缘，他的首要出发点是“读者”，其次写作这样的事或多或少也有他自己私人的因素存在，他开玩笑说，如果不通过笔杆子写出来，自己就会“内爆”了。
值得一提的是，该书已被亚马逊买下并且改编成剧，据悉，杰西还是该剧的导演和制片人。其进度也是让所有杰西粉丝们关心的事情之一，不过不用着急，试播集已经制作完成了，然而目前的制作情况还是令人担忧，毕竟能将一部剧集卖出去也不是一件那么容易的事情。
同时，作为编剧的杰西也成果颇丰。杰西16岁开始就从事剧本创作，如今不仅写，还会将剧本搬上话剧舞台自编自演。诸如《战利品》、《修正主义者》等他自己的话剧收获了不少极高的评价。曾经有好几位中国粉丝远赴伦敦观看他的话剧，回来时提到他的剧本和表演是“无可挑剔的”，其中一位认为戏里情感爆发的地方，杰西在剧本上处理得相当好，并且他能够做到立马收拾心情跑下台去换衣服准备下一片段，然后又飞快地入戏。
杰西对喜欢自己的人，会抱有极大的好奇和热情。交流会一开始，他就在开场白里说，愿意去了解来到现场的人的任何想法和问题。这一点，在《吃鲷鱼让我打嗝》中的序言里也有所体现。序言中，他提到了不少来自中国的影迷、书迷会和他探讨书中的角色、内容和主题。他不禁觉得只有真正感兴趣而且聪明的读者才会做出一些极为有趣的评论。
现场他还直接点名了其中一位读者粉丝，确认她的到场后，杰西仿佛松了好大一口气，并说道：“你有个好位置，挺好。”杰西对于“喜欢”的回应是十分积极的，毕竟相较于写讽刺性短文，他也是个面对“你给中国粉丝打几星？”这样的问题，会说出“天上的星星不够多”的情话boy。
近期，他还踏足了制片人的领域，参与制作了一部纪录片《未踏足的世界》。谈及为何会同意成为该片制片人，杰西坦诚道：“杰里米·沃克曼和马特·格林拍了这部纪录片，他们在后期剪辑时找上我，问我愿不愿意来，因为他们希望能有一位公众人物加入他们，来当制片人，给些评价，给影片助阵。”
这部纪录片主要是讲37岁的马特·格林，花了六年多时间，走遍了纽约城。这点与杰西颇为相像，除了喜欢阅读，他对旅行也很感兴趣，因此成为该片的制片人是顺理成章的。2005年，他曾在中国待了45天，作为素食主义者的他学会了说“没有肉”；今年，他在上海待了接近半个月，捡了几只流浪猫，并在网上“求领养”（这里不得不提一下，其中两只不幸去世了，其他的已经被好心人领养了），也会和粉丝们说“各位嘉宾”。“在全球各地旅行过后，我发现上海其实和纽约特别像，纽约和它附近的城市可能都没那么像。”杰西如是评价道。
在与杰西的短暂接触中，“一面”发现34岁的他其实比大多数人包括他自己所认知的要更为有趣和开朗，在纷繁复杂的好莱坞大环境中，头脑也要更为清醒。如今的好莱坞因为长期的矛盾积压，爆发出了很多的问题，但是杰西还能保持与十年前相似的状态和心理。
当“一面”问到他是如何保持这样的心态的，他说，“反性侵”于他而言并不陌生，并且他正在为美国一家家暴庇护所筹款。而且他并不认为自己是“好莱坞中人”，原因是自己与好莱坞的联系并不多，“好莱坞和我的接触也不多，我觉得应该相互都挺陌生的。”
杰西是否是“好莱坞中人”这点暂且不提，但是他是“新晋奶爸”则是板上钉钉了。就连交流会现场，他也难免会想到自己一岁大的宝宝，并打趣道自己90%的时间都花在让宝宝刷牙这件事上，还现场集结粉丝们录制了“请刷牙（Please brush your teeth）”的视频，意图回去给宝宝看，希望能起到效果。
看来全世界的奶爸都不是那么好当的，就像他自己说的，“任何重大的生活改变，或是新事物的到来，都有好有坏”。同样的，已身为人父的杰西在面对“成为父亲”和“表演”这两件事的平衡，也有自己的看法。他认为从单身到成为父母自然会在一定程度上影响表演，因为它拉近了演员与内心情感体验的距离。不过这还不是杰西首先会想到的，就像是“请刷牙”一样，他现在先关注的是抚养孩子和怎样能够让他健康成长。
自嘲平平无奇且容易害羞的杰西其实拥有着一颗极为有趣的灵魂和十分丰富的人生经历，称他为“斜杠青年”（注：指拥有多重职业和身份的多元生活的人）也是十分贴切。虽然和他共事过三次的克里斯汀·斯图尔特在宣传《废柴特工》时说过对杰西一点感觉都没有，但在粉丝们眼里，他是一个如此可爱幽默，惹人喜爱，金句频出，堪称“人生导师”的人。
