温格似乎是一个天生的“阿森纳人”，因为他的名字“阿尔赛纳”与球队名字“阿森纳”的英文拼写几乎相同。在20年的执教生涯里，“阿森纳人”将这支北伦敦老牌劲旅打造为英超四强之一的欧洲豪门，这样的成功经历也让温格成为了当今最成功的足球教练。
接手球队（1996）
1996年，时任名古屋鲸八队主帅的温格正在日本的公寓中权衡着加入阿森纳的前景。尽管远离主流联赛的喧嚣，但这里的各种新元素让他足够流连。两年的时间，温格的激情正逐渐减退，对欧洲的思念也消失殆尽。在他看来，如果没有阿森纳的邀约，他可能会和怀孕中的妻子扎根日本。
而在地球另一侧的伦敦，温格的好友、时任阿森纳副主席的大卫·邓恩却期盼着温格最后的抉择。早在1989年两人初次见面时，邓恩就已经被温格与众不同的管理能力所折服，也正是他向董事会举荐了这位当时还在J联赛执教的法国人。
然而放眼当时的英格兰足坛，外籍主帅并非像如今这样百家争鸣般地存在。斯洛伐克外教文格洛斯在维拉的惨淡收场，让董事会对温格的执教能力将信将疑。因此，当温格在1996年9月22日首次以球队主帅的身份出现在海布里的新闻发布会时，没有人会想到未来所发生的一切。
在那时，古利特刚刚接替霍德尔成为切尔西的球员兼主帅，这也是英格兰当时唯一的外籍主帅。然而与“荷兰三剑客”的家喻户晓不同，温格对于阿森纳和整个英格兰足坛来说，还是一个虚拟的未知。
传奇开启（1996-1998）
与温格一样，他的法国老乡维埃拉也是在同一年以“未知者”的身份从米兰加盟枪手。然而，在面对谢周三的比赛中，被临时主帅帕特·莱斯替补上场的他却让人惊鸿一瞥，维埃拉的身体素质、对抗能力还有攻防转换的意识，让球队的中场重现活力，正是他给了温格最初的信心。
此后，法国人开启了自己在枪手大刀阔斧的改革。接下来的两个赛季中，温格的新思维也在球队中得以体现——从更加健康的饮食习惯，到行之有效的健身方法，再到他以点对点短传为主的兼具创造和表现力的球风。
这样的踢球方式也能让新成员更加迅速地适应球队的技战术打法，它可以让奥维马斯和阿内尔卡将速度的优势完全发挥，也可以让佩蒂特将防守与长传的绝学完美演绎，成为维埃拉在后腰位置的最佳搭档。而对“冰王子”博格坎普来说，这样的打法将荷兰全攻全守足球哲学和永不言弃的英式球风无缝对接，再加上以亚当斯为首的铁血后卫，重整一新的枪手只待冠军的到来。
在温格的首个完整赛季中，阿森纳在近30年后又一次夺得联赛和足总杯的“双冠王”。然而面对1997-98赛季的辉煌，温格却显得十分淡定。在他看来，这是一种超越了所有压力后稍纵即逝的快感：“就像球队3-0领先时，每个人都在背后支持你一样，这样的感觉只会持续不到一分钟，但为了再次体验这种快感，你需要再接再厉、永远战斗。”
光辉岁月（1999-2006）
尽管从1998年到2002年再夺“双冠王”期间，温格的球队屡次经历了功败垂成的失望，尤其是联赛被曼联逆转，而杯赛又多次折戟半决赛和决赛，但温格执教球队的前十年依旧可以用传奇来形容。三次联赛冠军、四次足总杯冠军、首进欧冠决赛、49场不败，这样的成就足以同1930年代查普曼时期的盛世比肩。
那段时间可谓是强手最好的时代，在美丽足球的映衬下，以亨利为首的枪手众将熠熠生辉。锋线上，“枪王之王”与博格坎普的组合令当时所有英超球队闻风丧胆；由维埃拉和皮雷坐镇的中场足以同当时的任何强队抗衡；后防线上，坎贝尔和科洛·图雷组成的双中卫无懈可击，阿什利·科尔和劳伦在两翼的表现也堪称完美。
49场不败历程中，阿森纳表现出了坚毅、铁血的风格，他们兼具强悍的防守和犀利的进攻。枪手在49场比赛中攻入了多达147球，场均3球的攻击力可谓前无古人，就连一向低调内敛的温格也将它称作是“无法取得的成就”。
当然，温格在这黄金十年中独到的经营能力和“点石成金”般的培养能力也称得上当世最佳：他让亨利、皮雷、小法这样默默无闻，亦或是不曾得志的年轻人重获新生，成为球队日后的关键先生；也曾经让“廉价”的青年才俊在走出兵工厂后身价翻倍，比如阿内尔卡和奥维马斯。
经历转型（2007-2015）
当阿森纳告别海布里搬入酋长球场的那一刻，温格的执教枪手的生涯也在经历拐点。那时，以切尔西、曼城为首的金元帝国正一步步冲击着财政紧缩下的阿森纳，而依靠年轻人重建球队，成为了温格大胆的计划。在他的培养下，包括法布雷加斯、范佩西、纳斯里、迪亚比在内的年轻才俊正崭露头角。
然而随着亨利在2007年夏天的离去，阿森纳也从那时开始陷入了“年年卖队长”的怪圈，法布雷加斯、纳斯里和范佩西在此后相继出走，这让温格十分受伤却又无能为力。球星的流失，让温格的枪手仿佛失去了昔日王者的霸气。
从2005年足总杯夺冠，到2014年重夺足总杯的9年间，长期无冠的温格逐渐成为了外界诟病的对象，2011-12赛季2-8惨败曼联，更是让老对手穆里尼奥将他称作“失败专家”。面对这些压力时，温格坦言：“有时你最好不要去想这些，因为这会毁掉你的生活。你需要更职业地看待这些问题，分析输球的原因，这是生存下去的唯一方法。”
好在拉姆塞的加时绝杀，让阿森纳在2014年的足总杯决赛中3-2逆转赫尔城夺冠，随后的一年他们又以一场干净利落的4-0击败维拉，成功卫冕。当然这样的解脱还体现在球队的引援上，厄齐尔和桑切斯的到来，在温格看来就像是“漂泊好久后突然买下一辆保时捷”的感觉。
未来期许（2016-？）
“1996年，可能有一个10岁的小男孩跟着他爸爸第一次来看我们的比赛，他现在应该25岁了，而我是他所知道的唯一一位阿森纳主帅。”这是2011年，温格在执教阿森纳15周年时所说。如今，20年的光阴荏苒，曾经的懵懂少年已过而立，而温格依旧为北伦敦的那一抹红色坚守。
温格在阿森纳的20年中赢得了包括3个英超和6个足总杯在内的9座国内冠军，并连续19个赛季打入欧冠。遗憾的是，温格的荣誉簿中独缺一座欧冠奖杯。2006年是球队历史上唯一的一次欧冠决赛，坎贝尔的首开纪录却未能让10人应战的枪手登上顶峰，巴萨的梦一队在巴黎的雨夜中踩着温格的梦想完成了登基。
然而温格对阿森纳，甚至对整个英格兰足球的影响，并非是几座奖杯便可衡量的。他科学的训练方法、独到的管理方式，以及大量外籍球员的引进，让与温格共事过的球员都深受其足球理念的影响。如今，温格可以算是五大联赛中现役的执教时间最长的主帅，然而他的激情和投入从未降温。
20年，一座城，在如今纷繁复杂的足球环境中，如此的忠诚与信仰变得尤为可贵，更何况是一位英超顶级球会的主帅。要知道，一名主帅在英格兰职业联赛中的平均执教时间，只有13个月。