1. 1979年，吴孟达出演《楚留香传奇》，在片中饰演豪爽不羁、重情重义的男二号胡铁花。《楚留香传奇》在当时的台湾一炮而红，作为男二号的吴孟达也开始受到关注，迎来演艺事业的第一个高潮。然而，年少成名让吴孟达变得荒唐、迷失、膨胀，还沾染上了赌瘾。1980年，吴孟达欠债30万港币，宣告破产，跌入人生低谷。
图片来源：《楚留香传奇》剧照
2. 好在吴孟达及时回头。回到香港后，不受重用的他只能在多部电视剧中跑龙套。在这段时间里，吴孟达修身养性，手捧《演员的自我修养》等大师著作钻研演技，苦炼内功。1984年，吴孟达参演《新扎师兄》，在剧中饰演一名警察。剧中吴孟达戏份不重，却活灵活现地将一位严厉却爱重学员的教官展现在观众面前。《新扎师兄》成为当年无线的收视冠军，吴孟达也凭借“不是主角，胜似主角”的表现，再次回到公众视野。
图片来源：《新扎师兄》剧照
3. 1989年，吴孟达与周星驰共同出演电视剧《盖世豪侠》。两人在剧中分饰父子。拍摄过程中，周星驰总想修改剧本，而吴孟达经常代周星驰与导演沟通。最终，《盖世豪侠》这部武侠剧被拍成了搞笑剧，却将题材拍出了新风格，一时风头无二。与周星驰这位黄金拍档的相遇，也成为吴孟达人生中的转折点。
图片来源：《盖世豪侠》剧照
4. 九十年代，吴孟达迎来了演艺事业的又一个黄金期。1990年，他参演陈木胜执导的《天若有情》，与刘德华、吴倩莲合作，在片中饰演太保。太保是香港社会底层懦弱的小人物，最终为兄弟义气爆发出刺杀黑社会头目的勇气。1991年，凭借《天若有情》，吴孟达获得香港电影金像奖最佳男配角奖。
图片来源：《天若有情》剧照
5. 同一时期，吴孟达与周星驰成为黄金搭档，共同出演的电影达26部。1990年，吴孟达出演王晶执导的《赌圣》，在片中饰演嗜赌的三叔。电影中，周星驰饰演的左颂星到香港投奔三叔，三叔则发现左颂星具有特异功能，三叔想要将左颂星的特异功能用于赌博，而二人却误打误撞卷入黑社会的争斗。《赌圣》将无厘头风格引入香港赌片，票房收入超过四千万港元，打破当年港片票房纪录。
图片来源：《赌圣》剧照
6. 1991年，吴孟达在《逃学威龙》中饰演协助查案的警方卧底曹达华。影片中，曹达华伪装成校园保洁与主角周星星的监护人，与同学们共同破获一起军火贩卖案。该片获得次年香港金像奖最佳导演、最佳编剧与最佳男主角提名。吴孟达也凭借此片，再次获得香港金像奖最佳男配角提名。续集《逃学威龙2》中，吴孟达的台词“你在教我做事啊”，至今也是网络上的流行用语。
图片来源：《逃学威龙》剧照
7. 1992年，吴孟达出演电影《鹿鼎记》，在其中饰演老谋深算、说话尖声尖气的海大富。据统计，1992年周星驰主演的五部电影包办了该年度票房榜首的前五名，吴孟达参与演出了其中三部，其余两部合作影片为《鹿鼎记2》与《审死官》。
图片来源：《鹿鼎记》剧照
8. 2001年，吴孟达出演《少林足球》，在片中饰演主教练明锋。影片中，曾有“黄金右脚”之称明锋被师兄陷害至残疾，因遇到拥有足球天赋的星而重燃斗志。影片中的经典台词“做人如果没有理想，跟咸鱼有什么区别”至今仍在网上流行。该片揽得6000多万港元票房，再度打破港片的票房记录。这是吴孟达与周星驰最后一次合作。
图片来源：《少林足球》剧照
9. 2016年，吴孟达参演的电影《导火新闻线》上映。影片中，他饰演为女儿伸冤四处奔波的智叔。电影的主角是两家争名夺利的媒体，而作为串联全片的灵魂人物，吴孟达的角色塑造，表现了小人物的亲情与对公平正义审判的追求，更折射出电影对媒体环境的反思。吴孟达凭借该片获得第36届香港金像奖最佳男配角提名。
图片来源：《导火新闻线》剧照
10. 2019年，吴孟达参演的电影《流浪地球》上映。影片中，吴孟达饰演主角的外公韩子昂。这是吴孟达首次参演科幻电影。拍摄时，时年66岁的吴孟达穿着七十斤的戏服工作，吊威亚下来后不得不吸氧。吴孟达坦言自己曾因为高强度的工作落泪，想不通为什么这个年纪还要这么拼命，但是还是“来回继续拍”，因为演员“能做就要尽量拼命做”。
图片来源：《流浪地球》剧照
