1. 1953年，奥黛丽·赫本主演《罗马假日》，故事讲述了一位欧洲某公国的公主与一个美国记者之间在意大利罗马一天之内发生的浪漫故事。影片上映后，赫本饰演的皇室公主曾一度掀起“赫本头”浪潮。该片是奥黛丽·赫本担纲女主角的第一部电影，她也因此片获得奥斯卡金像奖最佳女主角奖，金球奖最佳女主角奖。
2. 比利·怀德导演曾说：“上帝亲吻了一个小女孩儿的脸颊，于是赫本诞生了。”1954年，二人合作影片《龙凤配》，影片的主演还包括亨弗莱·鲍嘉和威廉·霍尔登，前者曾极力反对赫本出演女主角莎宾娜一角，鲍嘉曾抱怨赫本总要不断校对台词。本片拍摄之后，赫本的发型再一次成为“时尚”的代名词，成为众多女性们竞相模仿的典范。片中赫本的绝大部分服饰都出自她的“私人设计师”于贝尔·德·纪梵希（Hubert de Givenchy）之手，这也使赫本与纪梵希品牌结下了终身的不解之缘。
3. 1956年，赫本与亨利·方达、梅尔·费勒合作影片《战争与和平》，这是托尔斯泰的同名文学著作的首部翻拍电影，赫本演绎了女主角娜塔莎从情窦初开的少女到成为顿悟人生的成熟女性的过程，导演金·维多凭此片获得了第29届奥斯卡金像奖的最佳影片提名。
4. 1959年，赫本主演影片《修女传》，影片讲述了赫本所饰演的璐克修女从进入修道院，适应教会缄默、谦卑及自治等首要的处世之道，到最后离开修道院及心理过程。拍摄本片对赫本的人生观造成了很大的影响，随着拍摄过程造访精神病院、麻疯病人的看护所，赫本与志愿工作者谈过话，并实地观察过医院的手术过程后，她第一次感觉到精神如此充实饱满，她说：“我的内在拥有了一种全新的安祥与平静，一些对我来说曾经似乎很重要的东西，如今都完全不再重要了。”
5. 1961年，赫本与雪梨·麦克莱恩、詹姆斯·加纳合作影片《双姝怨》，这是导演威廉·惠勒和赫本继《罗马假日》后的第二次合作，赫本和雪梨在片中共同管理着一间私立学校，前者沉静压抑，后者挣扎矛盾，影片对同性关系的刻画也十分具有先锋意识。
6. 1961年，赫本主演《蒂凡尼的早餐》，饰演崇拜金钱和物质，同时却不失天真善良的霍莉，片中她身着连身黑长裙、手持烟杆的打扮，是其个人极有象征性的剧照画面之一。赫本也凭这一角色获得了第34届奥斯卡金像奖最佳女主角提名。
7. 1964年，乔治·库克执导，赫本主演的影片《窈窕淑女》上映，片中赫本饰演的卖花女伊莉莎家境贫寒，但眉清目秀，聪明乖巧，经过语言学家希金斯的训练，她成功成为了一名气质高雅、仪态万千的窈窕淑女。影片获得了第37届奥斯卡最佳影片、最佳导演等大奖。
8. 1966年，赫本再次与威廉·惠勒合作带有浪漫色彩的犯罪影片《偷龙转凤》，片中赫本既有少女的天真可爱，又有成熟女性的时尚妩媚。
9. 1967年，赫本主演影片《盲女惊魂记》，饰演一个盲女。拍摄本片时，38岁的赫本眼角眉梢已有皱纹，但优雅的气质和更为精进的演技却让她绽放了另一种光芒。
10. 1967年，赫本与阿尔伯特·芬尼合作《丽人行》，二人在片中为了挽救他们之间濒临破裂的夫妻关系以及名存实亡的爱情，开始了环游法国的寻爱之旅。 在现实生活中刚刚经历过离婚风波的赫本在片中的表现也十分真实自然。在此片之后，赫本就逐渐淡出电影银幕，将更多精力投入到家庭与慈善事业中。
