1. 作为童星出道的小高桥一生，参演过很多日本观众记忆当中的时代剧《三匹斩 》。
2. 2001年，出演了由岩井俊二自编自导的犯罪音乐电影《关于莉莉周的一切》，饰演主人公同校的池田前辈，片中前辈的温暖笑容给高桥一生圈了不少粉丝。
3. 2001年日剧《律政英雄》中客串饰演了一个叫古田晋一的嫌疑人，十分抢眼。
4. 2011年出演富士电视台家庭剧《丧失名字的女神》，饰演安野千寻之夫安野英孝，剧中是个患有精神病，家暴家人的变态父亲。
5. 2013年客串出演《女人》，饰演一位十分治愈的医生。
6. 2015年参演堺雅人主演的医疗剧《Dr.伦太郎》，饰演慧南大学医院实习医生福原大策。
7. 2015年高桥一生因为出演由小说家池井户润原作改编的喜剧《民王》中贝原茂平秘书一角而受到瞩目，并凭借该角色获得了日剧学院赏年度最佳男配角奖和第1届Confidence Award电视剧奖男配角奖。由于贝原秘书获得了颇高关注，之后他不仅拍摄了以贝原秘书为主角的电视剧特别篇《民王番外篇~恋爱总选举~》，还拍摄了衍生网络剧《民王番外篇：贝原秘书与六怪客》以满足观众的强烈要求 。
8. 2016年，出演由森川葵主演的漫改电视剧《公主小屋》，饰演房地产公司职员伊达政一。
9. 2017年与松隆子、满岛光、松田龙平三人联袂出演了TBS春季悬疑情感电视剧《四重奏》，高桥一生饰演其中个性别扭的中提琴手家森谕高，并凭借在该作品中的表现获得了第7届Confidence Award电视剧奖男配角奖 。家森谕高的诸多金句在网络流传。
10. 搭档长泽雅美出演的悬疑电影《爱上谎言的女人》将在日本上映，高桥一生饰演工作女性由加利的同居恋人、实习医生小出桔平 。