1. 1995年暑假期间，陈奕迅参加TVB举办的第14届新秀歌唱大赛，并获得冠军 1995年tvb新秀歌唱比赛冠军 1995年tvb新秀歌唱比赛冠军；同年，与华星唱片公司签下合约，从而正式进入香港乐坛。
2. 2000年，加入英皇娱乐旗下的Music Plus唱片公司；9月，发行粤语专辑《打得火热》，主打歌《K歌之王》奠定其在歌坛的地位；此外，他为该专辑创作了3首歌曲；12月，与金城武、陈慧琳共同主演奇幻爱情片《薰衣草》；同年，在黑色幽默片《江湖告急》中饰演神神兮兮的警探叶伟信。
3. 2004年，除接拍电影外，陈奕迅的音乐事业处于休息状态；4月，主演喜剧片《大佬爱美丽》，在片中饰演一直幻想成为黑帮老大的sam。
4. 2005年，陈奕迅加入环球唱片旗下的新艺宝唱片公司；3月，举行“新城陈奕迅唱好陈奕迅05出击音乐会”。专辑主打歌《浮夸》获得新城劲爆颁奖礼劲爆我最欣赏歌曲奖，陈奕迅亦凭借该专辑在叱吒乐坛流行榜颁奖典礼上获得叱吒乐坛男歌手金奖、叱吒乐坛我最喜爱的男歌手等六个奖项；同年，主演喜剧片《神经侠侣》，在片中饰演外表平凡的香港湾仔区警员陈俊杰。
5. 2006年专辑主打歌《富士山下》获得十大中文金曲颁奖礼“全球华人至尊金曲奖”、十大劲歌金曲奖等奖项。
6. 2008年1月1日，在2007年度叱咤乐坛流行榜颁奖典礼中，第三次获得“叱咤乐坛男歌手金奖”以及“叱咤乐坛我最喜爱的男歌手”奖；同年，与郑秀文、叶璇合作出演警匪片《大搜查》，在片中饰演处事方式深藏不露的霍青松。
7. 2010年，与郭富城、桂纶镁、刘若英共同主演爱情喜剧片《全球热恋》。
8. 2012年1月4日，陈奕迅登上央视龙年春晚，与王菲合唱歌曲《因为爱情》。
9. 2016年11月，演唱电影《摆渡人》爱情版主题曲《让我留在你身边》。
